"ジェフ・ジェンキンスはマオリ文化を学ぶため、そして自分の限界を越える挑戦をするため、ニュージーランドへと向かった。
マオリ文化の第一人者、ジェイマス・ウェブスターをガイドに迎え、カヌーレースや洞窟での川下り、ヒツジの毛刈り、ラグビー体験など、様々な新しい挑戦をやり遂げていくジェフ。最後に挑むのは滝を下るラフティング。グレード5の急流ポイントを抜けた先に待ち受ける、落差7メートルの滝へと飛び込む。"
「山人」スキルを磨くためニューヨークを訪れたジェフ。火起こし競争やスピードクライミングなどのトレーニングで体を鍛えたジェフは、最後にロッククライミングに挑む。
ジェフ・ジェンキンスは、ジンベエザメと泳ぐという長年の夢を叶えるためメキシコへと向かった。ガイドは生物学者のフリーダ・ホンギチュード。彼女の指導の元ジンベエザメと泳ぐためのトレーニングとして、セノーテでは崖から飛び込み、世界で2番目に大きなサンゴ礁ではドリフトダイビングに挑む。その他、古代マヤ遺跡では106段の階段を上り、保護区ではワニに触れるなど、メキシコならではのユニークな挑戦をしていく。
ジェフ・ジェンキンスはニューメキシコのアルバカーキへと向かった。今回の目的は、高所への恐怖に打ち勝ち、アルバカーキ国際気球フェスティバルで気球に乗ることだ。ベテラン気球操縦者、ギャビン・モウハンの助けを借りながら、危険に立ち向かう。超激辛の青唐辛子体験や、カヤックでの転覆、崖での懸垂下降など、様々な試練を乗り越えて気球に挑戦する勇気を得たジェフは、気球ファミリーの一員としてついに気球に乗り込む。
日本の九州地方へと向かったジェフ･ジェンキンスは、日本の国技とも言われる相撲に挑戦する。本物の力士との試合に備えるため、剣道の技術を身につけたり、マーシャルアーツの達人とトレーニングをしたり、海外でも有名な和太鼓集団と共に和太鼓を演奏したりと、日本ならではの文化に触れながら相撲に生かせるスキルを磨いていくジェフ。そしてついに、ジェフ史上最大の挑戦、元プロ力士の松鳳山との試合に挑むため土俵へ上がる。
ベトナムを訪れたジェフ･ジェンキンスは、ファッションモデルのジェシカ･ミン･アンをガイドに迎え、秘境を巡りながらベトナムならではの文化や美しい風景を堪能する。ハロン湾ではボートの立ち漕ぎ、ラオチャイ村では水牛を使った耕運、そしてハノイではバイクで街を巡り珍味を食べるなど、普通とは違うユニークな体験を満喫するジェフ。最後には山麓から数百メートルの高さに吊るされた「雲の中の橋」と呼ばれる吊り橋に挑む。
ジェフ・ジェンキンスは、アイスランドとブラジルの２ヵ国を訪れ、アイスランドの氷河とアマゾンの熱帯雨林を冒険する。アイスランドでは、氷河の中を長時間歩き、パドルボードで氷河湖を渡った先に、美しい青い氷の洞窟を見つけるジェフ。次に向かったブラジルでは、ブラジルの武術であるカポエイラのレッスンを受け、アマゾン川の伝統的なエビ漁で取れた新鮮なエビを堪能。最後には怖がりながらも水牛に乗り、群れの誘導に挑む。
ペンギンと歩くという夢を叶えるため、世界の果てパタゴニアを訪れたジェフ・ジェンキンス。船長のミッキーやガイドのベッキーの力を借り、危険な海でのヨット操縦や、強風が吹く崖での懸垂下降にチャレンジする。さらに、先住民族であるヤマナ族の文化に触れ、彼らの子孫から貴重な話を聞く。ヤマナ族の生き方に感銘を受けたジェフは、強風と荒波の中、ビーグル水道をヨットで渡り、何百万羽ものペンギンが住む島へと向かう。
