映画『グッドフェローズ』のモデルとなったヘンリー･ヒルが、ニューヨークのマフィアの世界で味わった栄光と挫折の真実を語る。10代でギャングとなり、カネ、車、女、そして周囲の尊敬と、すべてを手にした男ヘンリー。しかしボスの命令に背いて麻薬の密売に手を染め逮捕されると、無敵の切れ者が一転、マフィアの裏切り者として懸賞金つきで追われる身に。番組では映画よりさらに進んで、彼が証人保護プログラムに入った後、別の麻薬事件の逮捕劇で、危うく命を落としかけたことを明らかにする。ヘンリーは言う。「20年前、マーティン･スコセッシは、俺の人生を映画にしたが、映画に描かれていない事実は山ほどある」と。
スコットランド人シェフ、ゴードン･マロッホは、ケータリングの仕事で新たな人生を始めようと、サウジアラビアにやってきた。しかしすぐに実入りのいい酒の密造を副業として始める。彼のつくる密造酒は外国人のパーティーで評判になり、やがて同じくヨーロッパ出身の仲間から、ウイスキーの密輸話を持ちかけられると、ゴードンは迷わず飛びついてしまう。厳格な禁酒国であるサウジアラビア王国では、高品質のウイスキーの需要が高く、ゴードンの存在は支配層の目に止まり、間もなく王子や多くの王族らも彼の顧客となる。砂漠で事故に遭って危うく命を落としそうになり、ゴードンは好調なうちに辞めることを決意し、帰国前の最後の仕事を計画する。しかし現行犯で逮捕された彼に宗教警察が言い渡したのは、約4年の懲役と400回以上のむち打ちの刑だった。
イギリス人デビッド･スコットは美しいフィリピン人女性シンシアとインターネットで知り合い、最高の幸せを噛みしめていた。フィリピンで共に休暇を過ごした後、彼女の妊娠を知って喜んだのもつかの間、シンシアの別居中の夫が横やりを入れ始め、2人は絶望の淵に落とされてしまう。フィリピンの法律に基づき夫に姦通の罪で訴えられ、2人は14年以下の懲役刑に。さらに悪いことに、親権は訴えた夫にあるため、子どもまで奪われかねない。時間的にも金銭的にも追い込まれた2人は、タイに逃げる決意をするが、それは危険な計画だった。シンシアは保釈中に逃亡するため、もし捕まればさらに深刻な事態になる。デビッドが通関で止められた時には、もうおしまいだと観念した2人だったが、ビザに不備があっただけで追加料金を支払って飛行機に乗ることができた。何ヵ月にも及ぶ苦難の末、デビッド･スコットは娘ジャニナ、愛するシンシアと共に故郷スウィンドンに帰ったのだった。
恋人と娘に去られたジェレミー･カイヌーは、ボディビルの世界にのめり込む。筋肉を競うボディビル界では、ステロイド剤を使うのも1つの手段だ。彼はジムの仲間数人と、違法な処方薬を買いにメキシコを訪れ、自分で偽造した紙幣を使用する。最初の2度は成功するが、3度目の渡航時、道路沿いの店で偽札を使おうとして見つかり、カーチェイスの末、道路を封鎖され逮捕。違法な薬物の取引と偽札を使用した罪で投獄されてしまう。彼は間もなく獄中でヘロインに冒され、同じくヘロイン中毒の囚人に刺されることに。ジェレミーは自由ばかりか、危うく命まで失うところだった。
